Efek
Induksi
Dalam suatu ikatan kovalen tunggal dari atom yang
tak sejenis, pasangan electron yang membentuk ikatan sigma, tidak pernah
terbagi secara merata di antara kedua atom. Electron memiliki kecenderungan
untuk tertarik sedikit ataupun banyak kea rah atom yang lebih elektronegatif
dari keduanya. Misalnya dalam suatu alkil klorida, kerapatan electron cenderung
lebih besar pada daerah didekat atom Cl daripada atom C. sebagai penunjuk bahwa
atom yang satu lebih elektronegatif, secara umum dituliskan sebagai berikut:
Jika atom karbon terikat pada klorin dan ia
sendiri berikatan pada atom karbon selanjutnya, efek induksi dapat diteruskan
pada karbon tetangganya.
Akibat dari pengaruh atom klorin, electron pada
ikatan karbon klorin didermakan sebagian ke klorin, sehingga menyebabkan C1
sedikit kekurangan electron. Keadaan C1 ini menyebabkan C2 mesti mendermakan
juga sebagian elektronnya pada ikatan C2 dengan C1 agar menutupi kekurangan
electron di C1. Begitu seterusnya. Namun, efek ini dapat hilang pada suatu
ikatan jenuh (ikatan rangkap), efek induktif ini juga semakin mengecil jika
melewati C2. Pengaruh distribusi electron pada ikatan sigma ini dikenal sebagai
efek induksi.
Sebagai perbandingan relatifitas efek induksi,
kita memilih atom hydrogen sebagai molekul standarnya, misalnya CR3-H.
-
Jika ketika atom H dalam molekul ini diganti
dengan Z (atom ataupun gugus), kemudian kerapatan electron pada bagian CR3
pada molekul ini berkurang daripadadalam CR3-H, maka Z dapat
dikatakan memiliki suatu efek – I (efek penarik electron / electron-withdrawing
/ electron-attracting). Contoh gugus dan atom yang memiliki efek – I: NO2,
F, Cl, Br, I, OH, C6H5-.
-
Jika kerapatan electron dalam CR3
bertambah besar dari pada dalam CR3-H, maka Z dikatakan memiliki
efek + I (efek pendorong electron / electron-repelling / electron-releasing).
Contoh gugus dan atom yang memiliki efek + I: (CH3)3C-,
(CH3)2CH-, CH3CH2-, CH3-.
Efek
Mesomeri (efek resonansi/konjugasi)
Distribusi electron dapat terjadi dalam rantai karbon
tak jenuh, khususnya dalam system terkonjugasi, melalui orbital π. Contohnya
adalah gugus karbonil, tidak dapat hanya digambarkan dengan struktur sederhana
(a) saja, maupun dengan dipole (b) yang diperoleh dari pergeseran electron π.
Struktur yang sebenarnya adalah (c), yaitu suatu hybrid dari (a) dan (b) yang
merupakan bentuk kononikal. Efek induksi juga dapat terjadi, seperti ditunjukan
pada (c), namun efek induksi akan sangat kecil dibandingkan dengan efek
mesomeri sebab electron σ kurang dapat terpolarisasi dan oleh karenanya kurang
siap untuk bergeser daripada electron π.
Jika gugus C=O
terkonjugasi dengan C=C, polarisasi di
atas dapat diteruskan lebih lanjut oleh electron π, contohnya:
Delokalisasi terjadi, sehingga pada C3
terjadi kekurangan electron, begitu jugan dengan C1. Perbedaan
antara transmisi dengan system terkonjugasi ini dengan efek indutif dalam suatu
system jenuh adalah bahwa di sini efek kekurangan electron disebabkan oleh
transmisi tersebut, dan polaritasnya bergantian antara atom karbon yang
berdekatan.
Stabilisasi dapat terjadi dengan delokalisasi ion
bermuatan positif atau negative dengan orbital π
Stabilisasi anion penoksida (2), dengan
delokalisasi muatannya dengan delokalisasi orbital π pada inti, hal ini
menyebabkan fenol bersifat asam (fenol lebih asam dari alcohol tetapi lebih
rendah dari asam karboksilat)
Efek mesomerik, mirip dengan efek induksi,
efeknya terpolarisasi secara ermanen dalam keadaan dasar molekul, dan oleh
karena itu dinyatakan dalam sifat fisika senyawanya. Mesomeri hanya dapat
terjadi pada senyawa tak jenuh, namun efek induktif dapat terjadi pada senyawa
jenuh maupun tak jenuh. Efek induksi hanya terbatas pada jarak yang terbatas,
sedangkan efek mesomeri dapat terjadi sepanjang molekul masih menyediakan
system terkonjugasi.
Pada tabel
berikut ini diuraikan beberapa gugus yang bersifat penarik dan pendorong
electron dan gugus yang dapat menimbulkan efek mesomerik.
A nice posting 😊
BalasHapusHarrah's Resort & Casino - Dr.Mcd
BalasHapus› gaming › hotels › gaming 진주 출장마사지 › hotels Get the best deals on Harrah's Resort & Casino, 서귀포 출장샵 named after the hotel, 순천 출장샵 with video, photos, and address. Find the lowest 광주광역 출장안마 prices at Dr.Mcd 대전광역 출장샵 and superb hotel deals